Rory Montgomery a fait ses études au Trinity College de Dublin et a été diplomate irlandais de 1983 à 2019.  Dans les années 1990, il a travaillé sur le processus de paix irlandais et a fait partie de l'équipe irlandaise qui a négocié l'accord du Vendredi saint (1998). Il a ensuite été directeur politique, représentant permanent auprès de l'Union européenne, ambassadeur en France, conseiller du Taoiseach pour les questions européennes et deuxième secrétaire général pour l'UE et les affaires européennes.  Il est actuellement président du Conseil de presse d'Irlande et professeur honoraire à l'université Queen's de Belfast. Il est membre de la Royal Irish Academy et officier de l'Ordre de la Légion d'Honneur.